_{4-二甲氨基吡口定}

 編輯

4- 二甲氨基吡啶是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，白色結(jié)晶粉末，分子式為C7H10N2。

中文名

4-二甲氨基吡啶

英文名

4-Dimethylaminopyridine

別    稱

N,N-二甲基-4-吡啶、二甲氨基吡、4-二甲胺基吡

化學(xué)式

C7H10N2

分子量

122.17

CAS登錄號

1122-58-3

EINECS登錄號

219-282-3

熔    點

113~114℃

沸    點

211℃

水溶性

76 g/L（25℃）

密    度

0.906 g/cm3 at 25℃

外    觀

白色結(jié)晶粉末

應(yīng)    用

化學(xué)合成的新型高效催化劑

安全性描述

36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16

危險性符號

T,C,T+,Xn,F

危險性描述

25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40

危險品運輸編號

UN 2811 6.1/PG 2

目錄

.          1 簡介

.          ? 基本信息

.          ? 物理參數(shù)

.          ? 性狀描述

.          ? 溶解情況

.          ? 質(zhì)量規(guī)格

.          ? 毒理學(xué)數(shù)據(jù)

.          2 用途

.          3 貯藏運輸

.          4 危險說明

簡介

基本信息

中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同義名：N,N-二甲基-4-吡啶胺；二甲氨基吡啶；4-二甲基氨砒啶；4-二甲氨基吡啶/DMAP；P-二甲基氨基吡啶；4-二甲基氨基吡啶 [1] 

英文別名：DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine

分子量：122.17

MDL號：MFCD00006418

Beilstein號：110354

EINECS號：214-353-5 [1] 

物理參數(shù)

熔點：109~111℃

沸點：211 °C

折射率(nD20)：1.431

閃點：110 °C

水溶性：76 g/L (25 oC)

性狀描述

白色結(jié)晶粉末 [1]  ，從乙醚中析出者為淺黃色片狀結(jié)晶。

溶解情況

難溶于水（7.6）、己烷、環(huán)己烷，溶于乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。

質(zhì)量規(guī)格

純度：≥99%(HPLC)

干燥失重：≤0.5%

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：250mg/kg ；小鼠經(jīng)口LDL0：470mg/kg；兔經(jīng)皮LD50：90mg/kg

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。

在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。

致敏作用：沒有已知的敏化作用。

用途

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的酰化（磷?；⒒酋；⑻减；┓磻?yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01~5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應(yīng)時間短，用吡啶長時間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80~90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；?，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機磷合成中，作用相當(dāng)顯著。 [1] 

貯藏運輸

陰涼干燥處

危險說明

危險代碼：T+

危險等級：25-27-36/37/38

安全等級：26-28-36/37/39-45

聯(lián)合國編號：UN2811 [3]